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Circle Game：Stage 10 1/28 　東京 LIVE GATE TOKYO＠EBISU
Naked Eyes '09 in NAGOYA 2/13 　名古屋 りとるびれっじ
Circle Game：for Request of NAGOYA 2/14 　名古屋 CLUB QUATTRO
Naked Eyes '09 in OSAKA 3/6 　大阪 楽家
Circle Game：for Request of OSAKA 3/7 　大阪 Live Osaka KOO'ON
Circle Game：Stage11 for Another Request #1 3/14 　静岡 UHU
Circle Game：Stage12 for Another Request #2 3/15 　京都 coconi
Circle Game：for Request of TOKYO 3/28 　東京 芝浦 Studio Cube 326
督卓　中野督夫×小山卓治 4/25 　東京 高田馬場 Live Cafe mono
Circle Game : Secret Stage #1 5/16 　東京 池袋 POLKADOTS
Singer Song Riders 第七夜　三人の男と九人の男たち 5/24 　東京 LIVE GATE TOKYO＠EBISU
スケアクロウ2009 激走500kmツアー 6/5 　京都 PARKERS HOUSE ROLL
スケアクロウ2009 激走500kmツアー 6/6 　高知 海瘉
Circle Game：Stage13 for Another Request #3 6/13 　東京 表参道 ラパン・エ・アロ
Circle Game：Stage 14 feat. Aloma Black's+SMILEY 6/27 　東京 新宿 LIVE MusicInn
Beast meets Beauty #4 7/3 　東京 代官山 晴れたら空に豆まいて
小山卓治×コーガンズ 7/4 　福岡 SPIRAL FACTORY
Circle Game：Stage15 feat.Aloma Black's+SMILEY 7/5 　熊本 Django
Circle Game : Stage 16 for Acoustic 7/24 　岐阜 2nd Strings
Circle Game：Stage17 feat.Aloma Black's+SMILEY 7/25 　名古屋 CLUB Quattro
Circle Game：Stage18 feat.Aloma Black's+SMILEY 7/26 　大阪 ANOTHER DREAM
Naked Eyes '09 in SAPPORO 8/7 　札幌 fudge
Circle Game：Stage19” feat. Aloma Black's+SMILEY 8/8 　札幌 SOUND CRUE
Circle Game : Stage 20 for Acoustic 8/9 　札幌 楽天舎
Circle Game : Secret Stage #2 8/29 　東京 池袋 POLKADOTS
Eyes of One Night　織田哲郎 & 小山卓治 9/5 　鳥取 米子 BELIER
52nd Birthday Special Live! 9/13 　東京 高田馬場 Live Cafe mono
唄旅 2009 ~名古屋篇 9/25 　名古屋 りとるびれっじ
唄旅 2009 ~金沢篇 9/26 　石川 金沢 もっきりや
唄旅 2009 ~福井篇 9/27 　福井 CHOP
Circle Game : Stage 21 for Acoustic 10/3 　東京 恵比寿 天窓.switch
督卓#2　中野督夫バンド×小山卓治バンド 10/24 　東京 西荻窪 Terra
浜田裕介ライヴ(ゲスト出演) 11/2 　東京 池袋 POLKADOTS
唄旅 2009 ~仙台篇 11/14 　宮城 仙台 唄屋
唄旅 2009 ~盛岡篇 11/15 　岩手 盛岡 グローブ
Circle Game : Stage 22 for Acoustic 12/12 　広島 OTIS!
Circle Game : Stage 23 for Acoustic 12/13 　熊本 多良木町 交流館石倉 A棟・大ホール
Merry Christmas! Special Live!! 12/25 　東京 LIVE GATE TOKYO＠EBISU
SMILEY：51st Birthday Special Live! 12/30 　東京 池袋 POLKADOTS!